Η τέταρτη μέρα των δοκιμαστικών για το ΙΟΜΤΤ 2014 άρχισε με συννεφιά και υγρασία στο δρόμο, αλλά στη συνέχεια η διαδρομή στέγνωσε και ο Michael Dunlop σημείωσε τον ταχύτερο γύρο του 14 -μέχρι στιγμής- στα Supersport.
Στην αρχή της τέταρτης μέρας (Πέμπτη 29 Μαίου) των δοκιμαστικών για το IMOTT 2014, λόγω καιρικών συνθηκών οι διοργανωτές αποφάσισαν να μην δώσουν το πράσινο φως στην κατηγορία των Superbike, όμως όλες οι υπόλοιπες ξεκίνησαν κανονικά.
Στις 18.45 τα δοκιμαστικά (είχαν αρχίσει με τα sidecar) διεκόπησαν λόγω ατυχήματος στη διαδρομή, άσχετου με τον αγώνα, ενώ η δράση άρχισε ξανά στις 19.15, με τους δρόμους να έχουν στεγνώσει σημαντικά και με τους αναβάτες να μπορούν να πιέσουν.
Ένα ακόμη συμβάν καθυστέρησε την εκκίνηση των μοτοσικλετών, με τους Ewan Walker και Dickie Gale να μεταφέρονται με το ελικόπτερο στο νοσοκομείο Nobles. Ο Walker είχε μικροτραυματισμούς, ενώ ο Gale χτύπησε στην πλάτη και στο γόνατο του.
Στις 20.05 οι μοτοσικλέτες ξεκίνησαν, και παρόλο που το φως χανόταν, ενώ και οι δρόμοι δεν ήταν εντελώς στεγνοί, οι αναβάτες κατάφεραν να συμπληρώσουν τρεις καλούς γύρους. Ο Guy Martin και ο Michael Dunlop ήταν εκείνοι που ξεκίνησαν πρώτοι, ακολουθούμενοι από τον Michael Rutter και τον William Dunlop. Ο Ian Hutchinson, που φέτος επιστρέφει στο IOMTT μετά από σοβαρό τραυματισμό, ήταν άτυχοςκαι εγκατέλειψε λίγο μετά την εκκίνηση. Οι περισσότεροι αναβάτες που τρέχουν σε πολλές κατηγορίες, επέλεξαν να συμπληρώσουν γύρους με τα SUpersport τους, ενώ οι Lee Johnston, Keith Amor, David Johnson, Ivan Lintin και James Cowton βγήκαν στη διαδρομή με τις lightweight μοτοσικλέτες τους (δικύλινδρα, τετράχρονα, μέχρι 650κ.εκ. - συνήθως διασκευασμένα Kawasaki ER-6 και Suzuki).
Ταχύτερος στον αρχικό γύρο ήταν ο William Dunlop με μέση ωριαία 120.683 μίλια την ώρα. Ο Josh Brookes πσημείωσε στο δεύτερο γύρο με 122.011 μίλια την ώρα, όμως το 118.039 του θρύλου John McGuinness δεν λέει όλη την αλήθεια, καθώς ο "McPint" ήταν ταχύτερος όλων μέχρι τα βρεγμένα κομμάτια, όπου και έκοψε. Λίγο πριν το τέλος της τέταρτης μέρας των δοκιμαστικών, ο Bruce Anstey γύρισε στο 122.290, με τον Michael Dunlop να παίρνει τελικά τα σκήπτρα του ταχύτερου, με ένα γύρο στο 124.530 (200.41χλμ/ώρα)!
Στα lightweight, ταχύτερο γύρο σημείωσε ο Keith Amor, με μέση ωριαία 116.206 μίλια την ώρα (187χλμ/ώρα).